1910 Kustannusosakeyhtiö Otava, Sanoma Osakeyhtiö, Werner Söderström Oy, Uuden Suomettaren Oy ja Hufvudstadsbladet Ab sekä eräät muut yhtiöt ja yksityiset perustivat 10. syyskuuta 1910 Rautatiekirjakauppa Osakeyhtiön, jonka toiminnan tavoitteeksi määriteltiin "sanomalehtien ja kirjallisuuden kauppa etupäässä Suomen rautatieasemilla". Osakepääoma oli 15.000 markkaa.

1911 Uusi yhtiö avasi heti vuoden alkaessa 30 kioskia ja muuta myyntipistettä eri asemille. Vuoden aikana avattiin kuusi uutta kioskia, korjattiin entisiä ja pestattiin useisiin juniin poikia myymään lehtiä.

1913 Rautakirja alkoi myydä lehtiä ja kirjallisuutta myös tukkumyyntinä. Koko henkilöstölle tarkoitettu tiedotuslehti alkoi ilmestyä, ensimmäisenä Suomessa.

1920 Kioskien lukumäärä nousi yli sadan. Niissä aloitettiin myös lehtien vuosikertatilausten välittäminen.

1922 Lehtien myynti Helsingin katukauppiaille alkoi.

1929 Omien myyntipisteiden lukumäärä oli 140. Junissa myyjäpoikia kulki 70, katukauppiaita oli 300 ja muita jälleenmyyjiä 500. Henkilöstöä oli 380. Osakepääoma oli useiden rahastoantien jälkeen 8 Mmk.

1933 Avattiin ensimmäiset kioskit rautateiden ulkopuolelle ja ryhdyttiin kokeilemaan filmien, makeisten ja tupakan myyntiä.

1940 Säännöllinen veikkaustoiminta alkoi Suomessa. Myös useimmat Rautakirjan kioskit toimivat veikkausasioimistoina jo ensimmäisestä kierroksesta lähtien.

1945 Lehtiä myytiin irtonumeroina ennätykselliset 50 miljoonaa kappaletta.

1955 Pääkonttorille valmistui 55.000 kuutiometrin toimitalo, Lehtitalo, Helsingin keskustaan.

1958 Rautakirjalle muotoiltiin uusi logo. Nimi R-kioski alkoi näkyä varsinkin uusissa kioskeissa, joita perustettiin ripeässä tahdissa myös ostoskeskuksiin ja varsinaisiin myymälätiloihin.

1971 500. R-kioski avattiin.

1973 - 1974 Vantaalle rakennettiin uusi toimitalo Rautakirjan ja Kauppa Hallenbergin pääkonttoreita ja materiaalitoimintoja varten. Lehtitalo myytiin.

1974 Rautakirja Oy otettiin viralliseksi nimeksi.

1975 R-kioskien ja muiden omien myyntipaikkojen lukumäärä oli 680, henkilöstöä oli kaikkiaan 3.800.

1982 Videofilmien vuokraus alkoi.

1984 Ostettiin useita uusia yrityksiä: Kotikatsomo- videovuokraamot sekä erikoisalojen tukkuliikkeitä: Voitto Pohjola Oy, Lahjatukku Oy sekä Oy Non-Food Markkinointi Ab. Niiden tuotteita myytiin myös R-kioskien kautta.

1985 R-kioskien lukumäärä ylitti 800.

1988 Rautakirjan osakkeen noteeraus Helsingin Arvopaperipörssin pörssilistalla alkoi.

1993 Ensimmäiset R-kioskit Tallinnaan päätettiin perustaa. Liiketoimintaa varten perustettiin osakeyhtiö Lehti-Maja Eesti AS, jonka kotipaikkana on Tallinna.

1997 Lehti-Maja Eesti AS osti kaksi kioskiketjua Virossa ja ketju laajeni lähes 100 kioskin verkoksi.

1998 WSOY, Sanoma Osakeyhtiö, Helsinki Media ja viimeksi mainittuja omistava Devarda ilmoittivat 15.5.1998 sulautuvansa SanomaWSOY Oyj -nimiseksi yhtiöksi 1.5.1999. WSOY:n ja Sanoma Osakeyhtiön yhteenlaskettu omistus Rautakirjasta on noin 55 prosenttia, joten Rautakirjasta tulee uuden yhtiön tytäryhtiö. Rautakirja jatkaa toimintaansa itsenäisenä pörssiyhtiönä.

1999 Lehti-Maja Eesti AS osti lisää PlusPunkt- ja TRC-kioskiketjut Eestissä ja kasvoi valtakunnalliseksi 180 kioskia kattavaksi Eestin suurimmaksi vähittäiskauppaketjuksi.

Rautakirja osti VeikkausRastin pelimyymäläketjun, joka liitettiin Kioskikaupan toimintoihin. VeikkausRasti jatkaa itsenäisenä yhtiönä ja toimii yhteistyössä R-kioskien kanssa yhteisten liiketoimintojen kehittämisessä.

2003 SanomaWSOY:n ja Rautakirjan sulautuminen tuli voimaan 1.3.2003. Nyt Rautakirja Oy on SanomaWSOY:n itsenäinen liiketoimintaryhmä Sanoma Osakeyhtiön, Sanoma Magazinesin, WSOY:n ja SWelcomin tavoin.

2004 Kioskikauppa käynnisti Oivaksi nimetyn myymäläjärjestelmän toteutuksen. Uusi järjestelmä mm. mahdollistaa uusien tuotteiden ja palveluiden tarjoamisen R-kioskeissa. Ensimmäiset merkittävät yhteistyösopimukset solmittiin vuoden 2004 loppupuolella Lippupalvelun ja TeliaSoneran kanssa.

2005 Rautakirja osti Lietuvos Spauda - kioskiketjun, joka on Liettuan johtava, 540 kioskin valtakunnallinen ketju. Kaupan jälkeen Rautakirja on markkinajohtaja Baltian maissa sekä kioski- ja lehtijakelutoiminnassa että elokuvateattereissa. Suomessa R-kioskeja on n. 720.

2006 Rautakirja myi kahdeksan Pizza Hut -ravintolansa toiminnan islantilaisille Pétur Jonssonille ja Thórdis Lóa Thórhallsdóttirille.